리버사이드에서 재즈 기타리스트로서 명성을 얻은 그는, 버브로 이적하여 프로듀서 크리드 테일러를 만난다. 테일러와 함께 낸 앨범들은 팝 스타일을 접목함으로써 몽고메리에게 상업적인 성공을 안겨주었다.
그는 기타리스트로 재즈신에 등장했으나 노래에 대한 열정이 있었다. 이를 달갑게 여기지 않은 프로듀서를 교체하면서 1976년 앨범 <Breezing’>에 노래 한 곡을 삽입했고, 곧 그는 크로스오버 스타로 발돋움했다.
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